San Gimignano erhebt sich auf dem Profil seiner Türme und dominiert einen 334 Meter hohen Hügel mit Blick auf das Val d'Elsa. Ursprünglich eine kleine etruskische Siedlung aus der hellenistischen Zeit (3.-2. Jahrhundert v. Chr.), begann die Geschichte der Stadt etwa im 10. Jahrhundert und erhielt ihren Namen von San Gimignano, dem Bischof von Modena, der der Legende nach das Dorf vor Barbareninvasionen rettete . Im Mittelalter florierte San Gimignano dank der Via Francigena, die das Gebiet durchquerte, und führte zu einer außergewöhnlichen Blüte von Kunstwerken, die Kirchen und Klöster schmückten.
Im Jahr 1199 wurde es eine freie Gemeinde und kämpfte gegen die Bischöfe von Volterra und andere Nachbargemeinden. Es kam zu internen Auseinandersetzungen zwischen den Guelfen der Ardinghelli und den Ghibellinen der Salvucci. Im Jahr 1300 war hier Dante Alighieri zu Gast, der Botschafter des Welfenbundes in der Toskana. Die schreckliche Pest von 1348 und die anschließende Dezimierung der Bevölkerung stürzten San Gimignano in eine schwere Krise und führten schließlich dazu, dass es sich Florenz unterwarf. Erst in den folgenden Jahrhunderten begann sich die Stadt dank der Wiederentdeckung ihrer Schönheit und kulturellen Bedeutung von Verfall und Verfall zu erholen.
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