San Gimignano se alza sobre el perfil de sus torres, dominando una colina de 334 metros que domina el Val d'Elsa. Originalmente un pequeño asentamiento etrusco de la época helenística (siglos III-II a. C.), la ciudad comenzó su historia alrededor del siglo X, tomando su nombre de San Gimignano, el obispo de Módena que, según la leyenda, salvó el pueblo de las invasiones bárbaras. . Durante la Edad Media, San Gimignano prosperó gracias a la Vía Francígena que atravesaba el territorio, dando lugar a un extraordinario florecimiento de obras de arte que adornaban iglesias y conventos.
En 1199 se convirtió en municipio libre, luchando contra los obispos de Volterra y otros municipios vecinos. Pasó por luchas internas divididas entre los güelfos de los Ardinghelli y los gibelinos de los Salvucci. En 1300 acogió a Dante Alighieri, embajador de la liga güelfa en Toscana. La terrible plaga de 1348 y la posterior diezma de la población sumieron a San Gimignano en una grave crisis que finalmente lo llevó a someterse a Florencia. Sólo en los siglos siguientes, gracias al redescubrimiento de su belleza e importancia cultural, la ciudad comenzó a recuperarse de la degradación y el abandono.
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